Musim kedua Kakegurui. Akademi Swasta Hyakkaou adalah sebuah lembaga yang memiliki kurikulum aneh. Kau akan tahu jika kau anak dari orang kaya, yang membuat dirimu dapat maju bukan karena kemampuan akademis ataupun kemampuan atletik. Tapi kemampuan membaca lawan dan seni dalam menjalin kesepakatan. Adakah hal yang lebih baik untuk mengasah kemampuan seseorang selain penerapan kurikulum perjudian seperti ini? Di Akademi Swasta Hyakkaou, sang pemenang ibarat seorang raja, sementara yang kalah akan terus diperas. Namun, ketika Jabami Yumeko mulai terdaftar sebagai murid di akademi ini, dia menunjukkan pada anak-anak lain bagaimana roda hidup ini berputar.